Leonardo DiCaprio es uno de los mejores actores de su generación y ha tenido la oportunidad de participar en más de 30 películas, de las que en al menos seis ocasiones fue nominado al Oscar como Mejor Actor, pero sólo ganó en una ocasión por El Renacido (The Revenant). Sin embargo, a "Leo" se le pudo haber visto en películas de superhéroes, pero siempre dijo que no.
A lo largo de su trayectoria que inició en 1989, cuando tenía 15 años, ha interpretado todo tipo de papeles, pero siempre ha sido muy cuidado con la selección de los proyectos en los que participará, motivo por el cual se ha atrevido a rechazar grandes producciones y ofertas que implicaban millones de dólares.
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Muestra de ello, fue que en 1995, cuando tenía 21 años, le ofrecieron el papel protagónico de Batman Eternamente (Batman Forever) el cual decidió rechazar, porque considerada que no estaba listo para algo así, además de que no se sentía preparado físicamente. Al final, el rol de Batman lo tomó Val Kilmer, pero a la película no le fue tan bien por parte de los críticos, aunque en taquilla obtuvo ganancias por 336 millones de dólares.
Otro de las propuestas que dejó escapar fue Matrix (1999), que si bien actualmente nadie puede imaginar como "Neo" a alguien que no sea Keanu Reeves, tal vez la actuación por parte de DiCaprio habría sido interesante y hasta un poco más "realista". Al parecer en su momento los hermanos (ahora hermanas) Wachowski querían a a "Leo" porque tenía lo indicado para el papel, pero después de una serie de negociaciones no se pudo llegar a un acuerdo.
Pero los rechazos por parte de DiCaprio a las grandes producciones no quedó ahí, pues todavía le dijo que no al director George Lucas para aparecer en Star Wars: El ataque de los clones (2002). Para esta película se quería que "Leo" interpretara el papel de Anakin Skywalker, quien se termina convirtiendo en el admirado villano Darth Vader, a pesar de que las charlas entre la producción y DiCaprio fueron frecuentes al final no se concretó nada y el rol lo tomó Hayden Christensen, quien después de esto sólo ha hecho producciones pequeñas y no ha vuelto a disfrutar de la grandeza.
Quizá el papel en el que muchos habrían gustado ver a Leonardo DiCaprio hubiera sido Spider-man (2002), ya que a sus 28 años ya tenía más experiencia en cine y ya tenía una mejor complexión y, de paso, su incursión con Marvel, aunque "Leo" no opinaba lo mismo, porque señaló que no se veía como "Peter Parker", así que sencillamente desairó al director Sam Raimi. Al final, el protagónico se lo quedó el amigo de DiCaprio: Tobey Maguire, una elección que fue de lo más atinada, aunque la carrera de Maguire fue meteórica y desde hace años no se le ve en ningún proyecto.